Você pensou que conhecia tudo sobre Charlie, Alan, Jake e companhia? Bom, pense novamente!

Jon Cryer ganhou dois Primetime Emmy Awards por interpretar o papel de Alan Harper. Sua primeira vitória no Emmy foi de Melhor Ator Coadjuvante em Série de Comédia quando Charlie Sheen fez o papel principal de Charlie Harper. Depois que Charlie saiu e Ashton Kutcher entrou como personagem de Walden Schmidt, Jon Cryer ganhou seu segundo Emmy como Alan Harper, desta vez na categoria Melhor Ator Principal em Série de Comédia.

Charlie Sheen se tornou o ator mais bem pago da história em um programa de comédia de televisão em 2008, recebendo 300 mil dólares por episódio. Em 2011, esse valor subiu para 1 milhão e 800 mil dólares por episódio.

Charlie Sheen não toca piano. Na verdade quem faz isso é o compositor Grant Geissman, que toca nos bastidores enquanto Charlie finge em um teclado morto. Junto do compositor Dennis Brown, Grant Geissman também escreve a música para os jingles que o personagem Charlie Harper é autor na série.

Angus T. Jones se tornou religioso pouco tempo depois da saída de Charlie da série, infelizmente em algumas entrevistas ele disse que sua religião fez ele ter um colapso, e durante esses colapsos, ele chamou o programa de "sujeira" e disse às pessoas para pararem de assisti-lo. Mais tarde, Jones pediu desculpas ao elenco e à equipe. Charlie Sheen disse que Jones não era o mesmo cara que ele conheceu quando estava no programa e acredita que o programa está amaldiçoado.

A namorada de Charlie, a amada Chelsea que quase conseguiu mudar o nosso querido Charlie, foi interpretada por Jennifer Taylor, que antes de ser a Chelsea, apareceu diversas vezes na série interpretando personagens diferentes, inclusive no episódio piloto ela também aparece.

As filmagens tiveram que ser interrompidas durante a 7ª temporada, quando Charlie Sheen se internou na reabilitação em fevereiro de 2010 devido a um incidente de violência doméstica com sua esposa Brooke Mueller. O fato ocorreu no Natal de 2009, quando ele foi acusado de crime ameaçador, agressão de terceiro grau e dano criminal.

Em uma convenção de críticos de televisão, durante o verão de 2005, o produtor executivo Chuck Lorre confirmou que a música de abertura do programa foi interpretada por músicos de estúdio e não por Charlie Sheen, Jon Cryer e Angus T. Jones , que apenas dublaram a letra. Um dos verdadeiros cantores foi a cantora e dubladora Elizabeth Daily.

Embora interprete o irmão mais novo do programa, Jon Cryer é na verdade quase cinco meses mais velho que Charlie Sheen. O aniversário de Cryer é 16 de abril de 1965 e o aniversário de Sheen é 3 de setembro de 1965.

April Bowlby fez dez aparições como atriz convidada na terceira temporada. Quando ela alcançou o status de membro regular do elenco na quarta temporada, ela apareceu apenas cinco vezes.

A produção foi interrompida durante a oitava temporada depois que Charlie Sheen fez publicamente comentários depreciativos sobre a CBS e Chuck Lorre. Apenas 16 episódios foram produzidos naquela temporada, em vez dos habituais 22 a 24. A CBS e a Warner Bros. rescindiram o contrato de Charlie Sheen.
Em 3 de setembro de 2011, Charlie Sheen gravou uma mensagem de vídeo furiosa para Jon Cryer, que ele discursou e chamou Cryer de "traidor" por não ter contatado ele quando Charlie Sheen foi demitido do show. Jon Cryer afirmou que o procurou.
Segundo Charlie tudo isso ocorreu por questão de falta de respeito de Chuck Lorre fazendo piadas públicas sobre o estado de Charlie já que ele estava dependente de drogas e tentando se reabilitar, tornar isso público e com piadas de mal gosto, foi o estopim de tudo!

Conchata Ferrell, que interpretou a governanta Berta, faleceu de ataque cardíaco em 12 de outubro de 2020, aos 77 anos.

Jon Cryer tem um filho que se chama Charlie na vida real. No entanto, isso é pura coincidência, considerando o fato de Charlie Cryer ter nascido no ano 2000, três anos antes da estreia do programa.

A personagem Rose foi descartada perto do final da quarta temporada ao se mudar para Londres, porque Melanie Lynskey havia conseguido um papel em Drive. Quando o show foi cancelado, ela foi autorizada a retornar para Dois Homens e Meio.

2014 foi o primeiro ano desde o início do programa em que não recebeu nenhum premio Emmy.

Exceto o episódio piloto e o último episódio, cada episódio da série deriva seu título de uma fala do roteiro.

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