Gigliola Cinquetti naît dans une famille fortunée et d'ascendance noble. Son père, Luigi, est architecte. Sa mère, Sara, est femme au foyer. Elle a une sœur : Rosabianca

À cinq ans, Gigliola fait sa première expérience théâtrale : elle interprète la Vierge Marie dans une pièce de son école. Ses parents découvrent très tôt son talent musical et l'encouragent dans cette voie, lui payant des cours de solfège et de piano.

À douze ans, Gigliola commence sa carrière de chanteuse et se produit en amateur au théâtre Ristori de Vérone. Elle poursuit en parallèle sa scolarité à l'École des Arts de Vérone, dont elle sort diplômée en chant et solfège. Elle obtient également son agrégation de l'enseignement, puis entame des études en architecture, avant de se réorienter vers la philosophie.

En 1963, Gigliola participe au Festival des Nouvelles Voix de Castrocaro, qu'elle remporte avec Le strade di notte (Les rues, la nuit), une chanson écrite par Giorgio Gaber3. Elle signe dans la foulée son premier contrat d'enregistrement avec la compagnie CGD et publie son premier 45 tours

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