Задание взято с сайта: [ Ссылка ]
В этом видео я разберу задание из Международной олимпиады (Подготовительный этап). Полный синтез Тетродотоксина.
ПРИЯТНОГО ПРОСМОТРА!
_________________________________________________
В видео есть следующие главы:
00:00 Приветствие
00:36 Про задание
1:43 Про разборы олимпиад на канале
3:34 Введение на английском (часть 1)
3:51 Введение на русском (часть 1)
4:29 Введение на английском (часть 2)
4:52 Введение на русском (часть 2)
5:14 Анализ структуры тетродотоксина
6:01 Обзор первой цепочки и ознакомление с заданием
7:56 Механизм [3,3]-сигматропной перегруппировки
8:47 Реакция Дильса-Альдера (механизм/стереохимия)
15:20 Восстановление кето-группы и ацилирование (объяснение стереохимии)
17:46 Действие цинк-медной пары (анализ структур) [ответ в комментариях]
18:55 Восстановление алюмогидридом лития
21:22 Образование кеталя
23:00 DBU роль в реакции и механизм
26:16 [3,3]-сигматропная перегруппировка
28:04 Обзор второй цепочки
29:19 Бромирование кратной связи
30:42 Селективное дегидрогалогенирование с DBU (анализ конформации)
35:22 Циклизация под действием DBU (H уходит от азота и получается C=N)
37:14 Обработка тозиловым спиртом
38:58 Обзор третьей цепочки
40:59 Реакция Прилежаева (стереохимия эпоксидирования)
43:24 Разрушение оксирана тетракисизопропилоксититаном (механизм)
44:37 Окисление диола IBX
44:58 Стереоселективное восстановление диона
47:12 Окисление аллильного положение SeO2 + обработка боргидридом натрия
47:42 Введение TES группы
48:37 Окисление MCPBA (стереохимия)
49:52 Восстановительный озонолиз
50:22 Реакция с реактивом Гриньяра
51:08 Ацилирование и снятие TMS защиты
52:18 Обзор заключительной цепочки
53:18 Окисление тройной связи в системе (KMnO4 - NaIO4)
54:55 Декарбонилирование
55:50 Циклизация (анализ конечной структуры)
58:13 Заключительная стадия
1:00:09 Заключение
_________________________________________________
Ставьте ЛАЙК!
Подписывайтесь на МОЙ КАНАЛ!
Пишите в комментариях как вам эта задача и какой тип задач вы хотели бы, чтобы я разобрал в следующий раз!
_________________________________________________
