Первое письменное упоминание о городе Ростиславле содержится в своде смоленских епископских грамот и относится к 1211—1218 годам[27]. Историки предполагают, что он был заложен князем Ростиславом Мстиславичем как один из опорных центров княжеской власти на землях радимичей приблизительно в 1137 году.
С 1197 по 1206 годы в городе наблюдался экономический подъём. Это может быть свидетельством присутствия князя в Ростиславле. Возникнув как центр местного управления, к тому же вдалеке от торговых путей, Ростиславль в XII веке не мог быть центром ремесла и торговли, основными жителями города были «люди княжеской администрации». Ростиславльский удел мог существовать с 1197 до 1230-х годов. Вероятно, именно в это время (1197—1206) в городе находилась резиденция князя. Именно с этими годами и связан экономический рост города[28].

Благовещенский собор XVIII—XIX вв.
Относительное благополучие для рославльчан окончилось в XIII веке. Смоленский князь постоянно конфликтовал с боярами. Это ослабляло военную и экономическую мощь княжества, которое вскоре раздробилось на феоды, постоянно враждовавшие между собой. Рославль оказался на южной окраине удельного княжества. Смоленские земли, и без того ослабленные мором 1231—1232 годов, страдали от постоянных междоусобиц.
В 1239 году Рославль и Рудню удалось взять литовцам. Город местные жители смогли отвоевать, обратившись за помощью к Ярославу Всеволодовичу[29] Тем не менее, в 1258 году литовские князья вновь предпринимают поход на город, в результате чего Рославль и его окрестности были разорены, однако утвердиться литовской власти в городе не удалось[30]. В 1286 году город отвоёвывает брянский удельный князь Роман Глебович. Он желает подчинить своей власти всё Смоленское княжество, для чего прибегает к помощи татар, но осуществить задуманное ему так и не удалось. Смоленский князь Александр Глебович сумел отстоять свои территории и власть. Рославльский удел возвращает независимость.
В 1339 году в пределы Смоленского княжества вторгаются орды монголо-татар. Одним из первых пострадал Рославль. Татары не смогли захватить княжество, но приграничные города были сожжены, разграблены и ослаблены. После татарских набегов, подчинение княжества литовским феодалам произошло при Витовте. В течение многих лет жители города и окреста платили налоги литовскому князю.
В 1358 году Ростиславль был захвачен литовским князем Ольгердом и вошёл в удельное Мстиславское княжество Великого княжества Литовского. В конце 1392 года Витовт прогоняет со смоленского престола Юрия Святославича, ставленника Скиргайло, и сажает туда Глеба, а Юрия посылает княжить в город Рославль[31]. Дань собиралась не только деньгами, но и продуктами: мясом, зерном, мёдом и т. д., но отплата деньгами была предпочтительнее. Кроме налога литовскому князю, населению необходимо было платить и смоленскому правителю.[30].
В 1515 году Ростиславль был возвращён Великому княжеству Московскому воеводой Андреем Сабуровым[32]. В 1514 году войска Василия III смогли отбить Смоленское княжество, но Рославль и ещё несколько городов продолжали оставаться в руках Литвы; оказаться под властью московских князей городу удалось к 1522 году по условиям перемирия[33].
После ряда мирных лет очередным разорительным бедствием для горожан стала Ливонская война: в 1563 году одному из литовских отрядов удалось прорваться к городу, но ополчение успешно отбило атаку и на этот раз[30]. После войны, с 1584 года, в Рославле началось строительство деревянной крепости с артиллерией и гарнизоном в 300 стрельцов.[34] Через полвека Рославлю пришлось противостоять новому противнику: в 1610 году город был захвачен войсками Речи Посполитой и подчинялся уже не русскому государю, а королю Польши и Великому Князю Литовскому Сигизмунду III, став частью Смоленского воеводства Великого Княжества Литовского. Рославльские наместники сами отдали власть в руки Короля Речи Посполитой, считая врага слишком сильным. После захвата города поляками, бояре отправились с поклоном к Сигизмунду, который разбил свой лагерь под Смоленском. В 1618 г. по Деулинскому перемирию Рославль был передан Польше.[35] В 1623 году Рославлю была пожалована грамота Магдебургского права[36].
В 1632 году воевода Богдан Нагой был послан в Калугу «собираться с ратными людьми» для похода под Смоленск против поляков, в октябре того же года с небольшим отрядом занял Серпейск, в ноябре разбил польский отряд и взял Рославль, а в награду за это получил золотой.[37]
В 1653 г. город был занят украинскими казаками.[35]
В 1654 году город был взят русским войском в ходе успешного военного похода царя Алексея Михайловича[38]. В 1658—1659 годах был на короткое время захвачен мятежными казаками Ивана Выговского. В 1660 году русские восстановили и дополнительно укрепили пострадавшую в предыдущих событиях крепость, что совершенно оправдало себя в самом скором времени: В 1664 году Рославль выдержал осаду крупного литовского войска, отразил нападения литовских отрядов и в 1666 году.[34]
