Nos treinos livres para o GP de San Marino, Ratzenberger fazia uma tentativa de classificação quando, depois da Variante Alta e a antes da curva Rivazza, a asa dianteira do Simtek soltou-se e o piloto, sem controle do carro, chocou-se violentamente contra o muro, a cerca de 308 Km/h.

Ratzenberger teve fraturas múltiplas no crânio e no pescoço. Logo após o acidente, uma tentativa de reanimação cardíaca foi feita na própria pista. Sua morte foi anunciada oito minutos após o piloto ter dado entrada no Hospital Maggiore de Bologna. Após o acidente, a Simtek anunciou que não iria se retirar da corrida, alegando que Roland gostaria que David Brabham, seu companheiro de equipe, participasse da corrida. Andrea Montermini, piloto de testes da Simtek, ocupou o lugar do austríaco.

As investigações do acidente geraram grande controvérsia especialmente porque, no dia anterior (sexta), Rubens Barrichelo sofreu um acidente grave e no domingo, outro piloto morreria na mesma pista: Ayrton Senna. A discussão se concentra na determinação da hora e local da morte de Ratzenberger. Os organizadores da corrida e da FIA alegam que ele foi levado ainda com vida a Bolonha enquanto os investigadores alegam que ele teve morte instantânea ou, no mínimo, ainda dentro no circuito de Ímola. Segundo as leis italianas, se um esportista morrer durante um evento esportivo, o evento deve ser cancelado e todo o complexo desportivo colocado à disposição dos peritos até o final da investigação que pode durar meses ou anos. Se isso tivesse acontecido, a morte de Senna teria sido evitada.

Por outro lado, as autoridades afirmam que tanto a FIA como a organização da prova tratou de retardar o anúncio da morte para evitar o cancelamento do evento e o consequente prejuízo que isso iria causar. No dia seguinte, o acidente que tirou a vida de Senna seria tratado da mesma forma.

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