Aos 13 anos, em 1998, Lavigne venceu um concurso de canto promovido por uma rádio local, que concedia ao vencedor o direito de dividir o palco com Shania Twain, uma notável cantora de música country. Avril se apresentou para um público de aproximadamente 20 mil pessoas. Twain e Lavigne cantaram "What Made You Say That". Durante uma apresentação no Teatro Lennox, Lavigne foi flagrada pelo cantor Stephen Medad que a convidou para contribuir com a canção, "Touch the Sky" para seu álbum de 1999, Spirit Quinte. Em seguida, ele cantou "Temple of Life" e "Two Rivers" para seu álbum, My Window to You, em 2000. Pouco tempo depois Avril contratou seu primeiro empresário, Cliff Fabri, que havia notado a experiência de Lavigne quando ela ainda tinha 14 anos de idade e estava se apresentando em uma livraria no Canadá.44 [...]

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