Em 6 de fevereiro de 2000, o Flamengo estava perdendo por 2 a 1 para o São Paulo. Na época com 17 anos, Adriano entrou logo no começo do segundo tempo e fez o gol do empate na sua primeira participação no jogo. A partida terminou 5 a 2 pro mengão nessa incrível virada, onde Adriano marcou 1 gol e deu 1 assistência no quinto gol do time.
